Чехов - Тарутино - Чехов

Маршрут на велосипеде проходит по лугам, полям и лесам Калужской области рядом с городом Чехов. В самом начале встречаются усадьба Г.И. Медведева, церковь Храм Всех Святых, церковь Храм Святой Троицы деревни Ваулово, а также Вауловский родник и родник Верхний вауловский. Почти две трети пути покрыты асфальтом, остальное — грунтовки. Вдоль воды маршрут идёт примерно 2 км во второй половине. Ближе к финишу — брод через реку Лопасня. На пути расположены три моста и пять затяжных подъёмов с максимальным уклоном 18%. Набор высоты составляет 206 м.